Алиса - героиня сказки английского математика и писателя Льюиса Кэрролла, попав в мир зазеркалья, выразила сомнение: "Может быть, зеркальное молоко не годится для питья".

Казалось бы, сомнения Алисы напрасны, ведь всякий предмет похож на свое зеркальное отражение. Правда, предмет и его зеркальное отражение нельзя совместить, как не совмещаются ладони правой и левой рук (не верите - попробуйте), но для молока ведь это неважно? Для того чтобы ответить на этот вопрос рассмотрим молоко с точки зрения химика. Молоко - специальная питательная жидкость, которой самки млекопитающих кормят своих детенышей. Обычно под словом "молоко" мы подразумеваем коровье молоко - как наиболее распространенное. Молоко содержит растворенные органические и неорганические вещества, а также эмульгированный жир. Среди органических веществ молока следует, прежде всего, выделить белки, жиры и молочный сахар (лактозу). Белки - биополимеры, которые состоят из большого количества звеньев - аминокислот. Аминокислотами называются органические вещества, которые содержат в молекуле одновременно карбоксильную COOH и аминогруппу NH2. Другими словами, аминокислоты принадлежат к двум классам органических соединений: они одновременно являются и карбоновыми кислотами, и аминами (т.е. органическими основаниями). На сегодняшний день в химических лабораториях можно получить множество аминокислот самой разной структуры. Однако в состав природных белков в основном входит около 20 аминокислот. Во всех этих аминокислотах аминогруппа соединена с атомом углерода, соседним с карбоксильной группой, такие аминокислоты называют α-аминокислотами.

Важная особенность всех природных аминокислот (за исключением глицина) - наличие асимметрического (хирального) центра - атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Благодаря этому для одной и той же аминокислоты существуют две зеркально-симметричные формы (изомера), отличающиеся друг от друга, как ладони левой и правой руки. Зеркальные изомеры имеют практически одинаковые химические свойства, но могут сильно отличаться по биохимическим свойствам. Важное отличие между зеркальными изомерами состоит в том, что они вращают плоскость поляризации света в разных направлениях - одни вправо, другие - влево. В состав белков входят только "левые" аминокислоты (L-аминокислоты), а "правые" (D-аминокислоты) остались за бортом биологической эволюции. При образовании из аминокислот белков хиральные центры сохраняются, поскольку асимметрические атомы углерода не затрагиваются. Если человека посадить на диету из "правых" D-аминокислот, он не сможет их использовать и умрет от голода. Поэтому в Зазеркалье - мире наоборот, где белки построены не из "левых", а из "правых" аминокислот, - белки молока не насытят наш организм.

Широкую известность получила история с талидомидом. L-изомер талидомида обладает транквилизирующим действием, помогает беременным справиться с тошнотой, а его «правый» коварный двойник несет угрозу мутаций, уродств их младенцам (см. последнее фото)